Сэмми Ли – один из самых страстных поклонников «красных» во всем мире. После своего третьего пришествия в «Ливерпуль» (до этого он выступал за «красных» в качестве игрока и работал в Мелвуде тренером) он занял должность помощника главного тренера Рафаэля Бенитеса. Ещё мальчишкой он восхищался великолепной дружиной Билла Шенкли 60-х – начала 70-х годов прошлого столетия, а в 1976 году его мечты стали реальностью, когда он был зачислен в академию клуба.
После успешной карьеры в «Ливерпуле» были КПР, «Осасуна», «Саутгемптон» и «Болтон», но любовь к «красным» никогда не угасала в нём, и, когда в 1993 году менеджер Грэм Сунесс пригласил его в качестве тренера, он согласился, не раздумывая. В качестве тренера резервной команды Сэмми моментально заслужил уважение в клубе и в 1999 году стал тренером первой команды под началом Жерара Улье.
К несчастью для «Ливерпуля», тренерский потенциал Ли не прошёл незамеченным Футбольной ассоциацией, и в июле 2004 он был приглашён в тренерский состав сборной Англии на постоянной основе.
В 2006 году Сэм Аллардайс пригласил его в «Болтон» в качестве своего ассистента, а после отставки «Большого Сэма», «Маленький Сэм» принял руководство над командой. Однако, дела у него не заладились, и после 11 туров Сэмми покинул «рысаков».
В мае 2008 года, к радости всех «красных», Сэмми вернулся в родной клуб в роли помощника Рафы Бенитеса.
